Сумма трансфера:  ₤350 000

Контракт:  1991 - 2002

Статус:  игрок первой команды

Номер:  7

Сейчас в команде:  завершил карьеру

Всего игр:  308

Матчей в лиге:  237

Всего голов:  41

Голов в лиге:  30

Реднапп являл собой пример настоящего профессионала, как на поле, так и вне его. Юношей Реднапп тренировался в «Тоттенхэме», однако начал карьеру в клубе своего отца – «Борнмуте». Ещё до того, как Джейми сыграл свой первый матч на высшем уровне, Кенни Далглиш приглашал игрока на просмотр. Харри Реднапп разрешил сыну поехать на двухнедельный просмотр, однако оставил того ещё на один сезон в «Борнмуте». После всего лишь 13 матчей за этот клуб Реднапп-младший стал самым дорогим 17-летним игроком страны, когда Далглиш заплатил за него 350000 фунтов (плюс еще 150 тысяч в случае участия игрока в оговоренном количестве матчей за новый клуб). Джейми так и не сыграл под началом Кенни ни одного матча. Вскоре после переезда Джейми на Мерсисайд, «Король» Кенни подал в отставку с поста главного тренера «Ливерпуля».

Грэм Сунесс высоко оценил трудолюбие игрока и стал постепенно наигрывать Джейми в основном составе клуба. Реднапп стал самым молодым игроком в истории «красных», который принял участие в матче еврокубка (1991 год. матч против «Осера» в Кубке УЕФА). Год спустя Фил Чернок побил этот рекорд Джейми. Реднапп выступал под номером своего любимого игрока — Кенни Далглиша. В первом же своём матче в первенстве Англии Джейми забил мяч «Саутгемптону», однако в том сезоне он лишь эпизодически появлялся на поле. В следующие три сезона Реднапп 136 раз выйдет на поле в ливерпульской форме. В сезоне 1994/1995 Реднаппа признал лучшим игроком «Ливерпуля» клуб иностранных болельщиков «красных».

Реднапп был капитаном сборной Англии U-21, которая выиграла в 1994 году международный турнир во французском Тулоне. В 1995 году Реднапп впервые сыграл за первую сборную Англии. В тот день знаменитый трюк колумбийского вратаря Рене Игиты спас его команду от гола после удара Реднаппа. Сразу после этого матча Джейми забил два мяча с дальней дистанции в двух матчах подряд — «Спартаку» из Владикавказа и «Блэкбёрну». В ноябре того же года он сыграл за англичан в матче с швейцарской командой. В том матче он получил травму, которая выбила его из состава на 4 месяца. По возвращении в строй Реднапп испытал горькое разочарование, так как «красные» проиграли в финале Кубка страны «Манчестер Юнайтед», а в матче чемпионата Европы против Шотландии игрок вновь получил травму и не смог больше провести ни одного матча на турнире.

Джейми вернулся в команду лишь в сентябре, но за время вынужденного простоя игрок потерял свое место в первой команде, которая возглавляла турнирную таблицу с отрывом в пять очков от ближайшего преследователя. Тем не менее, Реднапп вернул себе место основного полузащитника, так как «Ливерпуль» залихорадило в начале 1997 года. В мае 1997 года Джейми в очередной раз получил травму, играя за сборную (товарищеский матч против ЮАР). Спустя пять месяцев Реднапп восстановился и смог набрать форму. Игрок с нетерпением ждал поездки на чемпионат мира 1998 года во Франции. За два месяца до турнира Реднапп получил травму в поединке с «Ковентри», и на этом сезон был для него окончен. Вскоре Улье сменил Эванса на посту тренера, и Реднапп вновь набрал свою лучшую форму. Впервые за три сезона игрок был абсолютно готов. Он провёл 39 поединков и забил 10 голов. В 1999 году он стал капитаном мерсисайдской команды. Однако в ноябре 1999 года очередная травма, полученная в матче с «Сандерлендом», на 4 месяца лишила футболиста игровой практики. В первом же матче после своего возвращения в строй вышедший на замену Джейми Реднапп забил победный гол в ворота «Ньюкасла». Через два дня он получил новую травму в матче ливерпульского резерва против «Шеффилда». На этот раз он восстанавливался месяц.

Игры против команд, названия которых начинаются на английскую букву «S», для Реднаппа были крайне травмоопасными: он получал травмы после «Sunderland», Sweden, Scotland, South Africa, «Sheffield Wednesday», Switzerland...

В сезоне 2000/2001 Джейми не провёл ни одного матча, постоянно пытаясь восстановиться от донимавших его травм. Но в знак уважения к игроку именно Реднаппу было предложено поднять над головой Кубок Англии, хотя он не провёл в розыгрыше того турнира ни единой минуты. Игрок поблагодарил за предложение, но отказался, посчитав, что не заслужил на это права. Реднапп был одним из самых преданных игроков «Ливерпуля» за всю его историю. В сезоне 2001/2002 он лишь 8 раз вышел на поле, после чего вновь был травмирован. Во второй половине сезона после 10 лет служения «Ливерпулю», Джейми Реднапп покинул клуб и перешёл в «Тоттенхэм».

Джейми стал капитаном «Тоттенхэма», однако сумел провести лишь 49 матчей за два с половиной года. Из столицы Джейми отправился в «Саутгемптон», который возглавлял его отец. Спустя пять месяцев 32-летний игрок был вынужден объявить о завершении карьеры игрока.