Когда в начале сезона 2010/2011 17-летний еще Джон получил 38-й номер в первой команде «красных», он стал одним из самых молодых игроков «основы» в истории мерсисайдского клуба. Как и его ровесник Джек Робинсон, Фланно успешно защищал цвета молодежной команды «красных» в сезоне 2009/2010. Оба игрока вместе перешли в резервную команду, а в конце сезона 2010/2011 приняли участие в нескольких матчах первенства Премьер-лиги. 

 

Справедливости ради нужно отметить, что Робинсон, который на 8 месяцев моложе Флэнагана, дебютировал в чемпионате Англии первым. Талант уроженца Ливерпуль заметил и предыдущий наставник «красных» Рой Ходжсон, который включил игрока в состав команды, которая в декабре 2010 года отправлялась на выездной матч Лиги Европы против бухарестской команды «Стяуа».

 

Молодой Флэнно, который играет на позиции правого защитника, уже успел обзавестись репутацией цепкого игрока, который отлично чувствует себя в борьбе как на земле, так и в воздухе. Многие специалисты в один голос пророчат Флэнно светлое будущее, отмечая его уверенную умную игру в защите, и стремление содействовать атакам команды.

 

Сам Флэнно прекрасно понимает, что для того чтобы стать твердым игроком основного состава, и пойти по стопам таких известных фланговых защитников, как Джерри Бирн и Томми Смит, ему предстоит еще много трудиться и учиться. Пока рано сравнивать его с легендарными защитниками «Ливерпуля», поскольку на данный момент он еще должен выдержать конкуренцию с теми игроками обороны, которые защищают цвета команды сейчас. Однако, как бы ни развивалась его карьера в дальнейшем, на данном ее этапе, от Фланно стоит ждать больших успехов в будущем.

 

С приходом Кенни Далглиша карьера Джона стремительно пошла вверх. Шотландский наставник сразу включил Флэнно в состав команды, которая играла в Лиге Европы против «Браги» в марте, после чего, в апреле, он провел матч против «Манчестер Сити» и «Арсенала». В Лондоне он случайно столкнулся с опытнейшим Джейми Каррагером, однако нисколько не смутившись продолжил игру в свойственном ему стиле. После игры с «канонирами» Джон провел матчи с «Бирмингемом» и «Ньюкаслом». В мае он отыграл матч против «Фулхэма» на непривычном левом фланге, что не помешало ему справиться с задачей. В том сезоне на счету Флэнно значились аж 7 матчей за первую команду. К сожалению, в последнем поединке чемпионата «красные» проиграли дома «Тоттенхэму» (0:2) и остались без еврокубков. В том матче, Флэнно оказался не так хорош, как обычно.

 

Тем не менее, играл и прогресс защитника оказались настолько очевидными, что в июле 2011 года клуб продлил его соглашение до 2015 года. «До окончания его предыдущего контракта было еще далеко, но мы решили вознаградить его за то, что он сделал для команды», - сказал директор по футболу Дэмьен Комолли. «Его отдача просто невероятна. На поле он также неутомим, решителен и собран, как и в жизни. Он очень профессионально подходит к делу, отлично знает как ему следует следить за собой, и кого ему следует слушать. Вот почему он так быстро прогрессирует».

 

24 ноября 2013 года вместо травмированного Хосе Энрике отыграл полный матч против «Эвертона». Это мерсисайдское дерби стало первым в карьере молодого защитника.